Во время Октябрьской революции Исаковский вел активную общественную деятельность -- работал секретарем волостного Совета, а с 1919 г. стал редактором газеты в городе Ельня.

​

В 1921-30 гг. жил в Смоленске и работал в редакции областной газеты «Рабочий путь».

 

В 1931 г. поэт переехал в Москву.

 

Михаил Исаковский рано увлекся поэзией и сам начал писать стихи. Началом своей литературной деятельности он считал 1924 год, когда были напечатаны его стихотворения «Подпаски», «Родное» и др.

 

Первые три сборничка его стихов вышли в Смоленске.

 

А в 1927 г. уже в Москве вышла книга «Провода в соломе», которую заметил и высоко оценил Максим Горький. Затем увидели свет сборники «Провинция» (1930), «Мастера земли» (1931), «Четыре желания» (1936). Стихи эти были посвящены преимущественно советской деревне.

 

Большое место в поэзии Михаила Исаковского занимало песенное творчество. Его по праву можно читать одним из лучших поэтов-песенников России - это на его стихи написаны песни, которые стали поистине всенародными: «Прощание», «Провожание», «И кто его знает», «Катюша», «До свиданья, города и хаты», «В прифронтовом лесу», «Ой, туманы мои...», «Огонек», «Лучше нету того цвету», «Услышь меня, хорошая», «Одинокая гармонь», «Мы с тобою не дружили», «Летят перелетные птицы» и многие-многие другие.

 

За песни и стихи военных лет Михаилу Исаковскому дважды была присуждена Сталинская премия – в 1943 и 1949 годах.

 

По своей форме и языку поэзия Михаила Исаковского всегда отличалась ясностью, народностью и музыкальностью.

 

Его перу принадлежит много переводов с украинского, белорусского и других языков.

 

Михаил Исаковский является также автором книги «О поэтическом мастерстве».

​